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Anno di prima rappresentazione: 1601
Titolo originale: The Tragedy of Troilus and Cressida
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Complessa è la genesi letteraria di questa tragedia, scritta da Shakespeare nel 1602. Tra le opere ispiratrici si possono rintracciare sia il Troilo e Criseide di Geoffrey Chaucer sia il Filostrato di Boccaccio, oltre a lavori quasi contemporanei allo stesso Shakespeare quali quello scritto dallo scozzese Robert Henryson (1593). In realtà , la vicenda originaria non si trova nella mitologia greca quanto in quella medievale, in particolare nel Roman de Troie di Benoit de Saint-Maure. La trama è presto detta: nel corso della Guerra troiana Troilo, principe troiano (figlio di Priapo), amoreggia con Cressida, a cui giura eterno amore, poco prima che venga mandata nel campo acheo nel quadro di uno scambio di ostaggi e prigionieri. Desideroso di rivederla, Troilo si introduce di nascosto nel campo avverso e lì la vede amoreggiare con Diomede, il grande eroe acheo che avrebbe in seguito duellato con Enea. A quel punto Troilo la bolla come prostituta. La vicenda fornisce il quadro per una serie di digressioni sui temi della libertà sessuale e del pacifismo, cosa che rese per molti secoli l'opera irrappresentabile e mal digeribile dalla morale in vigore. Sarà solo nel Ventesimo secolo, in particolare a partire dagli anni Sessanta, che la tragedia andrà incontro a una più felice accoglienza da parte del pubblico. Non a caso è considerata, fra le tragedie di Shakespeare, una fra le più moderne.